Em 1996, aos 19 anos, Jorge Caballero foi o músico mais jovem e até hoje o único violonista a ganhar o concurso internacional Walter W. Naumburg, um dos mais prestigiados e cobiçados prêmios concedidos aos intérpretes musicais e comparável ao prêmio Pulitzer. Natural de Lima, no Peru, iniciou seus estudos no Conservatório Nacional, com Oscar Zamora, e aperfeiçoo-se nos Estados Unidos, na Manhattan School of Music, em Nova York. Considerado um dos principais representantes de sua geração, tem sido aclamado pela imprensa. O New York Times o chamou de “violonista magistral” e elogiou sua técnica “hábil e poderosa”.

O crítico da Rosewood Guitar Magazine exclamou “Eu vi o futuro do violão, e seu nome é Caballero.” Nos últimos anos Jorge Caballero tem se apresentado nas mais importantes salas americanas, como a New York Alice Tully Hall, Metropolitan Museum of Art, Biblioteca do Congresso, em Washington, Palace of Fine Arts, em São Francisco e Da Camera Society, em Los Angeles.

Recentes performances incluem concertos no Festival de violão de Santo Tirso, em Portugal, assim como no Brasil, Itália, Alemanha, Paraguai, Peru e México. Também destacam-se as suas atuações como solista de grandes orquestras, entre elas a Los Angeles Philharmonic, a Orquestra de St. Luke, a New York Chamber Symphony, Nápoles.